Përfundimi i një eksili shtatë-vjeçar nga fazat eliminatore të Ligës së Kampionëve, Arsenali niset për në Portugal për ndeshjen e parë të raundit të 16-të me Porto në mbrëmjen e së mërkurës.
The Gunners kryesuan Grupin B për të vendosur një takim me ekipin e Sergio Conceicao, të cilët futën në fazat eliminatore me një vend të dytë në Grupin H pas Barcelonës.
Duke pasur parasysh që të dy Benfica dhe Braga u detyruan të vazhdonin fushat e tyre kontinentale në Ligën e Europës për shkak të vendit të tretë në fazën e grupeve të Ligës së Kampionëve, Porto është e vetmja ekip portugez që mbetet në konkurrencën elitare e Evropës, duke arritur raundet eliminatore për herë të gjashtë në shtatë sezone të fundit.
Grupi H përmbushi përmbledhjen, pasi Porto e siguroi vendin e dytë pas Barcelonës falë katër fitoreve nga katër kundër Royal Antwerp dhe Shakhtar Donetsk, dhe edhe pse ata kishin një diferencë të përparuar të golave krahasuar me kampionët e La Ligas, regjistri i tyre inferior krahasues i çoi ata të vendosnin për pozitën e dytë.
Në bazë të 12 pikëve të tyre, titaneve të Primeira Ligas u jepet një tjetër shans për të korrigjuar disa gabime në Ligën e Kampionëve, duke dështuar të shkojnë më tej se çerekfinalja që nga turneu i vitit 1993-94, dhe turneu i tyre 2022-23 përfundoi në këtë fazë për shkak të një humbje agregate 1-0 ndaj Inter Milanit.
Shtatë nga tetë raundet e fundit të eliminimit të Porto me ekipet angleze gjithashtu kanë parë eliminimin e ekipit portugez, megjithëse një herë që ata arritën të dërgonin një ekip të Premier League-s nëpër valixhe – duke mposhtur Manchester United në 16-im në 2004 – ata shënuan një fitore të famshme në kontinent.
Shpejt përpara 20 vjetësh, dhe ekipi i Conceicao pritet të presë Arsenalin në një serë të pacenuar prej 10 ndeshjesh në të gjitha turnetë në Estadio do Dragao, më së fundmi kaluar me lehtësi Estrela Amadora 2-0 në ndeshjen e shtunës në Ligën e Primeira, ku Dragojtë regjistruan të pestën radhazi pa pritur në fushën e tyre të shtëpisë.
Përmes serisë së tyre 10-ndeshjesh pa humbje përpara tifozëve të tyre, mbrojtja e Portos është thyer vetëm pesë herë, por një Arsenal i pashëm doli me një numër identik të goditjeve në vetëm 90 minuta gjatë një ndeshjeje të Premier League të shiut të lagur me Burnley-n në mbrëmjen e shtunës.